デジタルイラストは上に色をおいた場合下の色が隠れるというのが最初の印象ではないでしょうか。これは不透明の水彩や油彩チックな色の乗り方で、鉛筆ツールの描き味もオイルパステルで描いている感じに近いです。
その場合、まずは背景→地色→暗部→ハイライトの順で重ねるとやりやすいかもしれません。新しい画材に触れるときって、これはどんな性質があるのって研究するのですが、デジタルは色々試せるので、まずはアナログなアプローチで行うというのは割と良いやり方だと思います。